Sve bivše zlostavljao, a onda mu je Lejla vratila za sve: Jednu je vezivao i udario bejzbolkom po glavi pa je karma došla po svoje

Iza njega su brojne ljubavne veze, a mnogim slavnim lepoticama je slomio srce. Madona Jedna od najpoznatijih njegovih bivših partnerki je pevačica Madona. Njihov odnos bio je buran, u braku su bili od 1985. do 1989, a ona je priznala da joj je on do dan-danas ostao najveća ljubav. Svet šoubiznisa brujao je o tome kako je Pen imao problema s kontrolom besa i ljubomorom pa ju je tokom njihove veze tukao, maltretirao i vezivao da bi ona ostala da sedi kod kuće dok se