„Знали смо када ће Синиша да умре, нисмо хтели да му кажемо“

Прослављени српски ас је 2019. године сазнао да је тешко болестан. Морао је да прекине тренерску каријеру и крене са лечењем. У једном тренутку је деловало да се опоравио. Међутим, опака болест се вратила. Умро је у болници у Риму, окружен најближима. Михајловић је имао три сина и две кћерке са Италијанком Арианом. Његова супруга је за италијанске медије рекла како су деца и она знали када ће Синиша да умре, односно да је ситуација у последњих месец дана