Najveći gubitnik u istoriji NBA: Odbio ponudu od 112.000.000 dolara, a sada igra za 2 miliona

Otišao je u Hjuston, koji je nakon odlaska Hardena počeo da formira novi tim i želeli su da Oladipo bude jedan od lidera. Ponudili su mu ugovor na dve godine vredan 45 miliona dolara, međutim, Amerikanac je odmah odbio. Hjuston je odmah prosledio Oladipa u Majami u zamenu za Kelija Olinika, Averi Bredlija i pika na draftu. Odmah po dolasku u Majami nesrećni Oladipo je teško povredio koleno i sezona je za njega bila završena. Ovog leta Majami je ponudio Oladipu