Средњу школу је завршио ванредно: Иван Босиљчић је од малена знао чиме ће се бавити, а ово је истина о његовом школовању

Његов шарм, али и изузетни таленат, како за глуму, тако и за певање, сигурно су били пресудни за његову каријеру и успех на нашем, али и руском тржишту. Иван је од малена знао чиме жели да се бави, а доказ да је још тада изабрао прави пут је и чињеница да је Академију уметности уписао и пре времена. Наиме, у жељи да оствари свој сан, по завршетку трећег разреда средње школе Босиљчић се преселио из Ужица, где је похађао гимназију, у Нови Сад, где је уписао