Силвестер Сталоне је зажалио што је прихватио улогу у једном филму

Његов највећи тријумф био је 1976. године са филмом Роки, који је постао културни феномен, освојио три Оскара и ставио Сталонеа у центар холивудске сцене. Овај филм се и данас сматра његовим највећим достигнућем. Иако је изградио импресивну каријеру, Сталоне признаје да је направио неке грешке. Један од њих, како је навео на конференцији 2008. године, био је везан за филм Судија Дред (Јудге Дредд) из 1995. године. „Највећа грешка коју сам икада направио била је