Srednju školu je završio vanredno: Ivan Bosiljčić je od malena znao čime će se baviti, a ovo je istina o njegovom školovanju

Njegov šarm, ali i izuzetni talenat, kako za glumu, tako i za pevanje, sigurno su bili presudni za njegovu karijeru i uspeh na našem, ali i ruskom tržištu. Ivan je od malena znao čime želi da se bavi, a dokaz da je još tada izabrao pravi put je i činjenica da je Akademiju umetnosti upisao i pre vremena. Naime, u želji da ostvari svoj san, po završetku trećeg razreda srednje škole Bosiljčić se preselio iz Užica, gde je pohađao gimnaziju, u Novi Sad, gde je upisao