Мадона била луда за њим, после ње волео 24 године млађу: Био је највећи заводник Холивуда, а сад га људи тешко препознају

Након наступа у серији, успех и каријера су му вртоглаво расли, а глумио је у многим филмовима од којих су неки "Мистична река", "21 Грамс" и "Деад Ман Валкинг". Уз богату глумачку каријеру, Пен је имао и богати љубавни живот. Четири године био у браку музичком поп иконом Мадоном, с којом се растао 1989. године. Затим је од 1996. љубио Робин Врајт. Растали су се 2010. године, а у браку је добио двоје деце, ћерку Дилан и сина Хопера. Десет година касније забављао