Дикаприо је једва пристао да глуми у познатом вестерну

До своје 21. године снимио је неколико добрих и познатих филмова као што су Дечаков живот, Шта изједа Гилберта Грејпа и Кошаркашки дневници, али је сарађивао и са познатим глумцима као што су Роберт Де Ниро и Џони Деп, преноси Индекс. Након улоге у филму Кошаркашки дневници, у којем је Дикаприо одушевио критичаре, многи продуценти, редитељи и филмски студији су се надметали ко ће га убацити у нови филм, а он је пажљиво бирао улоге. У то време, Дикаприо још није